Cybersécurité — Introduction & Reconnaissance

Le pentesting (ou test d'intrusion) est une démarche de sécurité offensive qui consiste à simuler l'attaque d'un système, d'un réseau ou d'une application dans le but d'identifier ses vulnérabilités avant qu'un attaquant réel ne le fasse.

Un pentest suit généralement plusieurs phases :

• Reconnaissance — Collecter des informations sur la cible (domaine, IP, services exposés…).
• Scan & Énumération — Identifier les ports ouverts, les services actifs et leurs versions.
• Exploitation — Tirer parti des vulnérabilités identifiées pour obtenir un accès.
• Post-exploitation — Maintenir l'accès, pivoter sur le réseau, escalader les privilèges.
• Rapport — Documenter les failles et proposer des correctifs.

La reconnaissance passive consiste à collecter des informations sur une cible sans interagir directement avec elle. L'objectif est de rester discret et de construire une cartographie initiale avant tout scan actif.

ping vérifie si un hôte est joignable sur le réseau en envoyant des paquets ICMP Echo Request. C'est le premier réflexe pour vérifier qu'une machine répond.

traceroute (ou tracert sous Windows) affiche le chemin emprunté par les paquets pour atteindre une cible, saut par saut. Utile pour identifier les équipements réseau intermédiaires et détecter d'éventuels filtrages.

whois interroge les registres de noms de domaine pour obtenir des informations sur un domaine : registrant, dates d'enregistrement, serveurs DNS, adresse email de contact…

dig (Domain Information Groper) est l'outil de référence pour interroger les enregistrements DNS d'un domaine. Il permet de récupérer les adresses IP, les serveurs mail, les serveurs de noms, etc.

Nmap (Network Mapper) est l'outil de référence pour le scan de ports et la découverte de services. Il permet d'identifier les hôtes actifs, les ports ouverts, les services exposés et leurs versions.

Avant de scanner les ports, on identifie les machines actives sur le réseau avec un ping scan (sans scan de ports).

• SYN Stealth (-sS) — Scan TCP furtif : envoie un SYN mais ne complète pas la connexion (requiert les droits root). C'est le scan par défaut et le plus utilisé.

• UDP (-sU) — Scan des ports UDP. Les réponses possibles sont : OPEN, OPEN|FILTERED (pas de réponse, peut-être derrière un pare-feu), ou ICMP Port Unreachable (port fermé).

Le NSE permet d'étendre les capacités de Nmap via des scripts Lua. Les catégories principales sont :

• safe — Scripts non intrusifs.
• vuln — Détection de vulnérabilités connues.
• exploit — Tentatives d'exploitation (à utiliser avec précaution).
• brute — Brute-force de services.

Nmap propose plusieurs techniques pour contourner les filtrages réseau :

Gobuster est un outil de bruteforce de répertoires et fichiers sur un serveur web. Il envoie des requêtes HTTP en masse pour découvrir des chemins cachés non listés dans la navigation normale.

Options utiles :

• -x — Extensions de fichiers à tester (php, html, txt…).
• -t — Nombre de threads (défaut : 10).
• -o — Fichier de sortie pour sauvegarder les résultats.

WPScan est un scanner spécialisé pour les sites WordPress. Il permet d'identifier la version de WordPress, les plugins et thèmes installés, ainsi que les comptes utilisateurs.

Nikto est un scanner de vulnérabilités pour serveurs web. Il teste un large éventail de problèmes de sécurité : fichiers sensibles exposés, mauvaises configurations, en-têtes HTTP manquants, versions obsolètes…

Voici un résumé des outils couverts dans cette documentation :

• ping — Vérifier la joignabilité d'un hôte.
• traceroute — Tracer le chemin réseau vers une cible.
• whois — Informations sur un domaine (OSINT passif).
• dig — Interroger les enregistrements DNS.
• nmap — Découverte de ports, services et vulnérabilités réseau.
• gobuster — Bruteforce de répertoires et sous-domaines web.
• wpscan — Audit de sites WordPress.
• nikto — Scanner de vulnérabilités serveur web.